臺南市美術館2館
在《CityPainter》這件作品，賴威宇帶著顏料、調色盤與畫筆等繪畫工具，走到戶外去作畫，但並非是風景寫生，而是用繪畫的技法，將城市中的殘缺，例如：沒有對齊的斑馬線、斑駁的停車線、生鏽掉漆的交通號誌，一一的「畫」回來，並拍攝成繪畫教學ＤＶＤ的形式，以每片五百元的定價，讓大家可以購買回家學習，並用繪畫改善自己生活周遭的環境。 在影片中，賴威宇進行水溝蓋的表面修復作業，每個動作都清晰的說明其技巧與用意。
賴威宇找來了專業配音員，以沈穩溫柔的嗓音替筆者配音，這是為了模仿 BobRoss 在影片中那溫柔的解說聲音。此外，在影片中從調色、筆法到作畫的順序，都是在強調作畫時得專注、細心、用心與耐心。 影片中，也特地使用二十年前的風格電視字幕風格，搭配鋼琴演奏的抒情古典樂，再以映像管電視撥放。除現場的免費播送外，還列出ＤＶＤ的直購價格。考量到多數人的消費水平，一片ＤＶＤ的售價為五百元新台幣，不只電視的周圍有擺放ＤＶＤ，連牆上也排得密密麻麻，有如身在量販店內。賴威宇企圖藉由這件作品，將「以功能性為目的生產與創作行為」，與「以藝術為目的藝術創作」接合，民眾無論是為了親近藝術，又或者是想對周圍的環境進行修補，都能夠購買這套教學ＤＶＤ，進而開始繪畫的嘗試及學習。
而對賴威宇而言，《CityPainter》這件作品也同時作為對賴威宇的『啟蒙老師』：Bob Ross的致敬與回應。 Bob Ross可說是賴威宇兒時所接觸到的第一位畫家，也是賴威宇第一次看到畫家作畫的身影，每次在電視上看到他的節目正在播出，便陶醉在他畫圖的過程中。Bob Ross在電視機裡，對著小小年紀的賴威宇這樣不疾不徐的說著：「我們在這裡沒有什麼錯誤，只有快樂的意外。」、「繪畫沒有天才，你只要有一點點勇氣。」，這些話語自此開啟了賴威宇兒時對於「畫家」的身份、形象等等的思考。對於許多想學習繪畫的人來說，Bob Ross的節目風格非常友善。一筆一句的帶著觀眾將情緒融入顏料中，畫家與觀眾的距離被大大縮短。「平易近人」是他教學過程的特色。 Bob Ross熟練地使用公式化的筆法，搭配口訣，教導觀眾如何快速的畫出樹林、河流、山脈，雖然賴威宇所身處的藝術學院環境似乎不太認同他的繪畫教學，有許多人認為這樣公式化的繪畫教學是在扼殺 #繪畫的藝術性，猶如一座生產每一張都大同小異的風景畫作的工廠。的確，這些風景畫就像電箱上的風景畫作一樣，絕對有一套機制在其中，不只是在作品形式中，也包括在Bob Ross之所以能夠成為一個成功的商業品牌的操作。 而對賴威宇來說，我們所處的世界也是由許多不同的機制互相並存著，這些機制彼此互相制衡、互相鬆動，是文明發展中的必然。或許Bob Ross所開發的這套機制，也有成為鬆動藝術、生態 與 權威機制 的可能。 無可否認，Bob Ross確實成為許多人的啟蒙老師，也是許多人之所以開始學習繪畫、接觸藝術，甚至踏進藝術學院的啟蒙。對賴威宇來說，Bob Ross絕對是值得研究的對象。
